Charlie está listo para enfrentarse al nuevo ciclo escolar como el único estudiante trans en la Academia Valentine para varones. Para ello, tiene una estrategia cuidadosamente planeada… que se desmorona en su primer día. Su nuevo roomie es la peor opción del universo: Jasper Grimes, aspirante a escritor, sobrino de la directora y, también, el chico que le rompió el corazón un año antes de transicionar.
La ventaja es que Jasper no reconoce a Charlie. Quizá su plan podría funcionar si consigue que Jasper convenza a su tía de asignarle una habitación individual. Para lograrlo tendrá que trabajar con él escribiendo y contrabandeando cartas de amor entre sus compañeros y las chicas del internado vecino.
Evidentemente no hay problema con que Charlie ayude a Jasper. ¿Por qué debería preocuparse de pasar toda la noche a su lado, inventando apasionadas declaraciones de amor? Eso no podría provocar que algo suceda entre ellos…