La leyenda de Sleepy Hollow (1819) es uno de los cuentos más conocidos de Irving. Conocedor de la literatura romántica tan en boga en Europa, Washington Irving utilizó a menudo historias del folclore popular, especialmente el germano, para americanizar leyendas de origen medieval. En este caso, el motivo del «jinete sin cabeza» sirvió a Irving para hilvanar un triángulo amoroso no exento de humor e ironía. El tranquilo entorno rural en el que transcurre la historia se presenta en contraste con los cambios trepidantes que se suceden en otras partes del estado de Nueva York. El tono satírico del cuento parece recomendar cautela ante los optimistas ideales fundacionales del nuevo país y, de alguna manera, anticipa la fecunda tradición crítica con el «sueño americano» que va a caracterizar la literatura del siglo xx.